Raspagem da Web para taxas de aluguel de self storage

Olá,
Duas vezes por mês, visito uma lista de sites de self storage e obtenho informações de aluguel com base em:
- Se a unidade tem controle climático
- O andar em que a unidade se encontra (1º, 2º, 3º, etc.)
- Tamanho da unidade
- Taxa da Web vs. Taxa da rua

Um exemplo dos dados finais está anexado.  Esse exemplo inclui os sites usados para obter os dados nos links na extrema direita do anexo.

Meu objetivo é implementar um script, de preferência em Python, que extraia esses dados de uma maneira que não exija uma pesquisa manual e, em seguida, insira esses dados toda vez que eu executar essa tarefa.

Não tenho certeza se isso é possível, mas gostaria de ver por mim mesmo se alguém pode fazer isso.

Tenho experiência no uso de Python para várias tarefas, portanto, gostaria de usar o que me é familiar, mas estou aberto ao uso de outras linguagens/ferramentas.
Terei prazer em discutir e esclarecer quaisquer dúvidas sobre esse trabalho. 

Obrigado!