Envio de e-mail automático com anexo

Trata-se de um software simples de envio de e-mail automático, sem a necessidade de realizar ações manuais como anexar e enviar. Quando executado o programa informamos os dados do destinatário, assunto e texto, previamente cadastrado e tudo que for baixado numa pasta pré-definida é anexado e enviado automaticamente pelo software de envio de e-mail sem a necessidade de anexar e enviar manualmente. O software assim que acionado, fica sempre monitorando a pasta para que quando encontre algum arquivo, anexa e envia e assim sucessivamente até que o operador clique em algum botão tipo "parar" ou "cancelar envio".
Seria como uma sincronização de arquivos da minha pasta entre o meu e-mail e do destinatário. Os arquivos enviados são geralmente no formato pdf ou zip e tem aproximadamente entre 200kb a 800kb, e são enviados 1 arquivos por vez, e são enviados diariamente entre 1 a 6 arquivos, porém o envio deverá ser imediato quando o arquivo entrar na pasta monitorada. O sistema deve ter a possibilidade de cadastrar destinatários juntamente com o assunto e texto padrão para evitar esse procedimento manual toda vez que entra no sistema,  como também deverá ter um histórico de e-mails enviados e recebidos e uma pasta de arquivos enviados.
Esse sistema irá rodar em pc desktop cliente, pode ser uma plataforma simples e não tenho restrição quanto ao programa que irá ser desenvolvido. Os dados do remetente do e-mail deve ser configurado manualmente pelo operador conforme necessário (smtp, porta, etc).